L'Arezzo esordirà in gara ufficiale mercoledì 23 settembre, nel primo turno eliminatorio della Tim Cup 2020-2021. L'avversario di giornata sarà il Pontedera, ma la gara non verrà disputata allo stadio Mannucci, come inizialmente programmato. Lo stadio dove dovrebbero disputarsi le partite casalinghe dei granata infatti, non ha ancora ricevuto l'agibilità. Lo spostamento è stato quindi deciso per questi motivi e la scelta di Piancastagnaio non è casuale. Lo stadio sull'Amiata ha infatti un terreno sintetico come quello di Pontedera, rifatto negli stessi anni, quando entrambe le squadre erano avversarie dell'Arezzo in serie D. Il campo della Pianese, non utilizzato dagli amiatini nella scorsa stagione in C perché non adatto ad ospitare partite della terza serie, diventerà quindi il teatro della prima ufficiale stagionale degli amaranto di mister Potenza. La partita, salvo ulteriori novità, dovrebbe essere disputata alle ore 17 di mercoledì 23 settembre.